Labo1orga2 Articulo 2 Terminado

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL EFECTO DE LOS SUSTITUYENTES Y LOS FACTORES QUE INTERVIENEN EN LA VELOCIDAD DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA O. D. Alvarado, D. C. Trujillo, E. E. Vivanco RESUMEN El presente informe explica los efectos de los agentes internos y externos, tales como los sustituyentes, el solvente y la temperatura; que intervienen en una reacción química, en este caso una reacción de sustitución electrofílica aromática. El método desarrollado fue evaluar el tiempo que tomaba cada reacción en los diferentes experimentos. La primera parte consiste en comparar la velocidad de reacción al agregar bromo 0.05 M en ácido acético a los diferentes derivados del benceno (clorobenceno, acetanilida, ácido salicílico, p-nitrofenol, fenol, anisol, todos en solución 0.2 M en acetato de metilo) en ausencia de catalizadores, pudiendo discutir el efecto activante o desactivante de los sustituyentes. Para la segunda parte se compara la velocidad de reacción del anisol con bromo en ácido acético y anisol con bromo en tetracloruro de carbono. Finalmente, en la tercera parte, se compara el efecto de la temperatura en el tiempo de reacción, considerando la decoloración. Palabras clave: Sustitución electrofilica aromática, sustituyente activante, sustituyente desactivante. ABSTRACT This report explains the effects of internal and external agents such as the substituents, the solvent and temperature; involved in a chemical reaction, in this case an electrophilic aromatic substitution reaction. The method was developed to evaluate the time it took each reaction in the different experiments. The first part is to compare the rate of reaction by adding 0.05 M bromine in acetic the various benzene derivatives (chlorobenzene, acetanilide, salicylic acid, p-nitrophenol, phenol, anisole, all dissolved in 0.2 M acetate) acid in the absence of catalysts, and can discuss the activating or deactivating effect of the substituents. For the second part the reaction rate compared anisole with bromine in acetic acid and anisole with bromine in carbon tetrachloride. Finally, in the third part, the effect of temperature on the reaction time compared considering fading. Keywords: aromatic electrophilic substitution, substituent activating, deactivating substituent 1. Introducción EFECTO DE LOS SUSTITUYENTES EN LA SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA Cuando se lleva a cabo reacciones de sustitución sobre anillos bencénicos ya sustituidos tenemos que considerar ciertos factores que no afectan a las reacciones de sustitución sobre el mismo benceno. Un sustituyente sobre el anillo bencénico puede afectar seriamente la reactividad del anillo. Por ejemplo, si comparamos las reacciones (a ) y (b) ……(a) …. (b) ……(c) Fuente: química organica-stermitz Vemos que el metoxibenceno (anisol) es mucho mas reactivo que el benceno frente a la bromacion, por otra parte cuando se compara las ecuaciones a y c se observa que el nitrobenceno es mucho menos reactivo que el benceno frente a la bromacion. Estos hechos se debe: • Cuando se sustituyen un H de una anillo bencénico por un OCH3, se dice que el anillo queda activado frente al ataque electrofilico. El metoxilo se llama sustituyente activante en la sustitución electrofilica. • Cuando se sustituye un H de un anillo bencénico por un NO2, se dice que el anillo queda desactivado frente al ataque electrofilico. El grupo nitro se le llama un sustituyente desactivante en la sustitución electrofilica. Ademas de este efecto activante o desactivante, el sustituyente dirige también la entrada del electrófilo en una posición orto, meta o para. En el ejemplo anterior el grupo metoxilo es un sustituyente o,p-dirigente y el grupo nitro es un sustituyente m-dirigente.3 Tabla1: sustituyentes aromáticos comunes y sus efectos activantes y dirigentes. Fuente: química organica-stermitz3 Sustituyente a